Phóng viên tin tức ngày 19 tháng 7 Jacobs tiết lộ rằng Tottenham hy vọng sẽ giới thiệu một cầu thủ chạy cánh trái khác vào mùa hè này và Leo vẫn còn trong danh sách rút gọn của họ.

Tất cả các báo cáo về tương lai của Leo ở Milan cho thấy anh ấy không có ý định rời khỏi đội. Thay vào đó, anh ta có vẻ quyết tâm hơn bao giờ hết để đạt đến cấp độ đẳng cấp thế giới ổn định, và huấn luyện viên mới Allegri hy vọng sẽ giúp anh ta đạt được mục tiêu này.

Theo Jacobs, Tottenham vẫn hy vọng sẽ ký một kẻ tấn công cánh tả và tên của Leo vẫn đáng chú ý. Nếu giá yêu cầu của Milan giảm, cùng với Ross và Blacks đã bỏ lỡ Champions League và Leo sẵn sàng rời khỏi đội, thỏa thuận này có thể có cơ hội trở lại.

Mặc dù Tottenham đã hoàn tất việc chuyển giao giữa Ter và Kudus, hai cầu thủ này chủ yếu củng cố các vị trí khác và về mặt lý thuyết sẽ không ảnh hưởng đến việc tiếp tục theo đuổi các hậu vệ cánh của câu lạc bộ. Ngoài ra, Tottenham đã được ký kết bởi Morgan Gibbs White với giá 60 triệu bảng, nhưng nó đã bị trì hoãn do tranh chấp pháp lý.

Giám đốc thể thao của Tottenham vẫn rất ngưỡng mộ Leo, người đã đến thăm cầu thủ chạy cánh Bồ Đào Nha gần gũi trong nhiệm kỳ của mình tại Juventus. Tuy nhiên, xem xét việc định giá cao của LEO theo quản lý của Milan, giao dịch này không dễ dàng về cả chi phí và khó khăn của hoạt động.